I've been doing an assignment recently and the literature mentions a reductive amination reaction involving sodium cyanoborohydride, from what I've found, the reason why sodium cyanoborohydride is reductive is because of the migration of the hydrogen negative ions, so does boron have a change in valence during this process? My teacher says that boron should have a change in valence, but I can't figure out why this is, and what it turns into at the end of the reaction. Can anyone help me with this?
Cyjanoborowodorek sodu jest solą. Kationowy jon sodu, [Na] + , oddziałuje z anionowym jonem cyjanoborowodorku, [BH3(CN)] − . Składnik anionowy soli jest tetraedryczny przy atomie boru. Elektronoakceptorowy podstawnik cyjankowy odciąga gęstość elektronów od ujemnie naładowanego boru, zmniejszając w ten sposób elektrofilowe właściwości składnika anionowego. Podczas utleniania odbieramy substanji elektron, tak robi tlen stając się anionem 2- czyli odbiera 2 elektrony. Podczas redukcji należy elektronów dostarczyć do substancji, tak robi węgiel oddając 4 elektrony podczas reakcji z tlenkami żelaza. Węgiel przejmuje wówczas dwa atomy tlenu i zmienia wartościowość z 0 na +4. W przypadku cyjanoborowodorku oddanie elektronu do redukcji wiąże się ze zmianą wartościowości i dodatkowo struktury związku. Elektron oddawany jest razem z wodorem który odłącza się od atomu boru. To zjawisko elektroniczne powoduje, że cyjanoborowodorek sodu ma łagodniejsze właściwości redukujące niż inne środki redukujące. Na przykład Na[BH 3 (CN)] jest mniej redukujący niż jego odpowiednik borowodorek sodu zawierający [BH 4 ] −
Informacje te są zawarte w publikacji:
Baxter, Ellen W.; Reitz, Allen B. (9 January 2002). "Reductive Aminations of Carbonyl Compounds with Borohydride and Borane Reducing Agents". Organic Reactions: 1–714.
doi/10.1002/0471264180.or059.01
Chapter Organic Reactions
Pozdrawiam ;-)
- Badges
- Science topic
- Similar topics
- Physical Sciences
- Materials Science
- Materials Chemistry
- Polymer Chemistry